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綠色有機催化

有機分子是生命運作的主要組成分子,它的架構以碳原子為主,因為碳的鍵結特性,有機化學就成為極富挑戰與樂趣的學問。
 
 
 
有機分子是生命運作的主要組成分子,它的架構以碳原子為主,因為碳的鍵結特性,有機化學就成為極富挑戰與樂趣的學問。

讀者或許聽過「對掌異構物」,這是指當碳的4個鍵連結到不同官能基或原子時,會有2個鏡像異構物的分子,彼此互為鏡像,不能重疊,恰如人的左右手掌一般,也有人翻譯成「對映異構物」或「鏡像異構物」。如果其中兩個官能基的位置對換,則鏡像異構物的結構也跟著互換。鏡像異構物間的物理性質(例如熔點、沸點、密度、光譜等)相同,但是在生物體中的化學作用並不相同,探討這類化合物合成的研究稱為「有機不對稱合成」。

如果這有機化合物具有生理活性,則絕大多數具有功效的藥物僅是鏡像異構物中之一,其對掌異構物通常不具所需的活性,有時還會造成生物體的不良副反應。因此藥廠希望能在發展藥物的過程中,製備單一的鏡像異構物,即提高其「鏡像選擇性」。

臺灣師範大學化學系陳焜銘教授(Kwunmin Chen, Department of Chemistry, National Taiwan Normal University)從事有機不對稱研究許多年,他取材時常選擇臺灣常見的物質為材料,進行尖端的科學研究,以降低成本,同時發展地方研究特色。最近他採用臺灣常見的樟腦中樟腦磺酸為起始材料,與脯胺酸結合,製備出結構新穎的有機催化劑,除了提供對掌環境外,可以催化醛類與硝基烯類進行化學反應,建構一個4級碳中心的產物分子。值得一提的是,這反應可以在沒有溶劑的條件下進行,能控制產物的鏡像選擇性,提高目標產物的光學純度。

這樣的描述雖然簡單,但須考量許多複雜的因素。通常有機溶劑會製造汙染或增加後續處理的麻煩,而反應條件如果含金屬,也會增加汙染環境的機會。另外,含金屬的有機物對環境非常敏感,為了使實驗順利進行,常需要除氧、除水,以達到嚴格的標準。

經過不斷的調整與嘗試,最後陳教授設計了不需使用溶劑的有機催化過程,反應條件不含金屬原子,相當環保,也降低了對實驗條件的苛刻要求,而其目標產物的鏡像選擇性也可達到95%ee(enantiomeric excess)以上。目前這方面的技術除了發表學術論文之外,也正在申請臺灣與美國的專利,希望未來對藥物分子設計與合成有幫助。

陳教授目前還發展「級聯反應」(cascade reactions)的催化劑,提升催化劑的催化功能,讓反應物可以進行多次鍵結反應,製備結構特殊的產物分子,在這種連串反應中,又能控制產物的鏡像選擇性,提升反應效益。
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