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綠色有機催化

101/07/02 20083

范賢娟｜臺灣師範大學科學教育研究所

有機分子是生命運作的主要組成分子，它的架構以碳原子為主，因為碳的鍵結特性，有機化學就成為極富挑戰與樂趣的學問。

讀者或許聽過「對掌異構物」，這是指當碳的4個鍵連結到不同官能基或原子時，會有2個鏡像異構物的分子，彼此互為鏡像，不能重疊，恰如人的左右手掌一般，也有人翻譯成「對映異構物」或「鏡像異構物」。如果其中兩個官能基的位置對換，則鏡像異構物的結構也跟著互換。鏡像異構物間的物理性質（例如熔點、沸點、密度、光譜等）相同，但是在生物體中的化學作用並不相同，探討這類化合物合成的研究稱為「有機不對稱合成」。

如果這有機化合物具有生理活性，則絕大多數具有功效的藥物僅是鏡像異構物中之一，其對掌異構物通常不具所需的活性，有時還會造成生物體的不良副反應。因此藥廠希望能在發展藥物的過程中，製備單一的鏡像異構物，即提高其「鏡像選擇性」。

臺灣師範大學化學系陳焜銘教授（Kwunmin Chen, Department of Chemistry, National Taiwan Normal University）從事有機不對稱研究許多年，他取材時常選擇臺灣常見的物質為材料，進行尖端的科學研究，以降低成本，同時發展地方研究特色。最近他採用臺灣常見的樟腦中樟腦磺酸為起始材料，與脯胺酸結合，製備出結構新穎的有機催化劑，除了提供對掌環境外，可以催化醛類與硝基烯類進行化學反應，建構一個4級碳中心的產物分子。值得一提的是，這反應可以在沒有溶劑的條件下進行，能控制產物的鏡像選擇性，提高目標產物的光學純度。

這樣的描述雖然簡單，但須考量許多複雜的因素。通常有機溶劑會製造汙染或增加後續處理的麻煩，而反應條件如果含金屬，也會增加汙染環境的機會。另外，含金屬的有機物對環境非常敏感，為了使實驗順利進行，常需要除氧、除水，以達到嚴格的標準。

經過不斷的調整與嘗試，最後陳教授設計了不需使用溶劑的有機催化過程，反應條件不含金屬原子，相當環保，也降低了對實驗條件的苛刻要求，而其目標產物的鏡像選擇性也可達到95％ee（enantiomeric excess）以上。目前這方面的技術除了發表學術論文之外，也正在申請臺灣與美國的專利，希望未來對藥物分子設計與合成有幫助。

陳教授目前還發展「級聯反應」（cascade reactions）的催化劑，提升催化劑的催化功能，讓反應物可以進行多次鍵結反應，製備結構特殊的產物分子，在這種連串反應中，又能控制產物的鏡像選擇性，提升反應效益。

資料來源

《科學發展》2011年11月，467期，78 ~ 79頁

異構物(4) 催化劑(10) 不對稱合成(2)

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