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人造甜劑
98/12/03
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林天送｜
美國聖路易華盛頓大學化學系暨神經科學系
化學家常常要做很多實驗才能找到所要的產物，把 A 加上 B，在不同條件下（如溫度、壓力、pH 值、溶劑等）可能產生不同的產物。但在化學史上，有許多產物是無意中發現的，現在就讓我們來看 3 個人造甜劑：糖精（Saccharin）、Sucaryl 及 NutraSweet（也稱 Equal）的發明經過。
小百科
天然的甜劑以蔗糖為主，是葡萄糖和果糖結合形成的。人體藉由胰島素把葡萄糖帶進細胞當作養分，但有糖尿病的人缺乏胰島素，無法代謝葡萄糖，糖分就滯留在血液中，最後以尿液的形式排泄，因此有糖尿之稱。人造甜劑的發明，使得患糖尿病的人也能嘗到甜頭。第１個人造甜劑是糖精，化學學名是苯甲醯正—磺胺；其次是 Sucaryl，學名是六環烷磺胺鈉；最後的 NutraSweet 是阿斯巴甜，學名是 N- (L-α-aspartyl)-L-phenylalanine,1-methylester。
發明者
這3種人造甜劑都是在美國發明的。糖精的發明專利是由法堡（Constantin Fahlberg）於 1885 年獨得，法堡是約翰霍普金斯大學的化學研究生。Sucaryl 的發明專利是由史偉達（Michael Sveda）於 1937 年申請得到的，當時史瓦達是在伊利諾大學化學系攻讀博士學位的研究生。NutraSweet 是由謝拉特（James Schlatter）於 1965 年申請發明專利，謝拉特是瑟爾藥廠（Searle）的研究員，擁有博士學位。
靈機一動
這 3 種人造甜劑都是無意中發現的，再進一步測定、精製、合成而申請到專利。先來看法堡是如何發現糖精的甜味。有一天晚上，法堡在家裡用晚餐，他發現手裡拿著的麵包有甜甜的味道。他就隨口問老婆是否加了糖或用特別方法做的，老婆說還是用和往日一樣的麵粉，也沒有加什麼特別成分。他的老婆抓了一塊麵包嘗嘗，卻沒有什麼味道，她說大概法堡在實驗室忙壞了吧。
法堡覺得奇怪，就用肥皂把手洗乾凈，再抓另外一塊麵包嘗嘗，這次沒有甜味了。因此法堡斷定甜味是來自他的手，猜想是下午在實驗室沾到什麼藥品得來的。吃完晚餐後，甜點也沒吃，他就跑回實驗室尋找甜味的來源。
他把那天下午碰過的藥品和產物一個個找出來，然後用手指沾一點嘗嘗味道，發現甜味是來自他正在合成的化合物苯甲醯正—磺胺。他就把它命名為 Saccharin，取自拉丁文 saccharum，是蔗糖的意思。後來發現糖精的甜度比天然蔗糖要高三百多倍，是世界上最甜的化合物。當時法堡的博士論文指導教授是雷姆先（Ira Remsen），雖然師生曾經共同發表過糖精的合成論文，法堡卻獨自申請專利。
再來看 Sucaryl 的發明。當時史偉達是在伊利諾大學化學系攻讀博士學位的研究生，他的研究工作是藥物合成，尋找可以殺死細菌的磺胺藥品。史偉達是個抽煙斗的人，但 1936 年俄亥俄州患水災，煙草都泡了湯，因此有一陣子煙斗用的煙草都有霉味，史偉達只好改抽香煙。但他不喜歡香煙，因為抽煙斗可以咬煙管過癮，抽香煙只能咬煙頭，很不過癮，常常煙頭煙紙都是濕濕的。
1937 年的一個下午，在做實驗時，他把抽了一半的香煙放在實驗檯上，做了幾個步驟的實驗後，又拿起香煙再抽，卻發現有甜味道。他就開始找甜味的來源，把那天下午動用過的藥品都找出來，然後一一試味道，結果發現是來自他剛合成的一些六環烷磺胺鈉結晶體，是屬於 cyclamate 族的化合物，史偉達把它命名為 Sucaryl。
Sucaryl 的甜度比天然蔗糖高三十多倍，但比起糖精的甜度還差十倍，因此當時沒有人問津。不過食用糖精後會有苦味，而且糖精的甜度在加高溫後會大降，後來就有公司把糖精和 Sucaryl 混合當甜劑，風水輪流轉，Sucaryl 也變得很普遍。但是到了 1970 年代，動物實驗發現糖精和 Sucaryl 會引起膀胱癌，美國食品藥物管理局就開始禁止製造。
最後來看 NutraSweet 的發明。發明者謝拉特是瑟爾藥廠的研究員，他的工作是抗癌藥物的合成。1965 年他在實驗室做一個加熱反應實驗，不小心碰到反應瓶，把一些溶液潑到瓶外。後來他把反應瓶拿到別的櫃檯上，剛好有一張紙掉到地上。他想去撿那紙張，因此先用口水舔一下手指再彎腰去撿，但發現手指有甜味。謝拉特注意到剛才潑到反應瓶外的一些溶液已經產生結晶粉末，他的手指曾經沾到那溶液，他推測一定是那反應產物帶來的甜味。進一步地嘗試，果然不出所料。他就把它命名為 NutraSweet。
NutraSweet 的化學結構是由二個胺基酸（aspartic acid 與 phenylalanine）組成的，目前還沒發現會對人體造成任何危害，是最常用的人造甜劑。
擊掌回響
雖然這3種人造甜劑的「發明」都是意外的「發現」，但發明者能有「準備的心」，當意外嘗到甜味時，能進一步追查、精煉、用心再合成，這些都符合科學家的研究精神：在有甜味的前提下，重複求證，最後得到一致的答案。但是這3種人造甜劑的化學結構完全不同，為什麼會有甜味是一個謎。後續的突破的故事會報導，近年來科學家如何利用基礎科學去探討甜劑的結構。
深度閱讀
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Flatow, I. (1993) They All Laughed... From Light Bulbs to Lasers: The Fascinating Stories Behind the Great Inventions That Have Changed Our Lives, Harper Paperbacks, New York, USA.
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http://en.wikipedia.org/wiki/Saccharin
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http://en.wikipedia.org/wiki/Sugar_substitute#Cyclamate
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http://en.wikipedia.org/wiki/Equal_(sweetener)
