在諾貝爾獎的歷史舞台上,有關「碳-碳鍵化學」的議題對我們並不陌生。例如,1950年代的齊格勒(Karl Ziegler)及納塔(Giulio Natta)兩位化學家、發現以金屬觸媒催化烯類化合物的聚合反應,藉由有效率的碳-碳鍵生成反應,使得塑膠製品得以低成本地大量生產。另外,諾里斯(William S. Knowles)、野依良治(Ryoji Noyori)及夏普利斯(K. Barry Sharpless)3位化學家藉由不對稱催化反應,針對碳-碳雙鍵進行氧化或氫化,不僅對有機合成的發展有很大的幫助,同時也為開發治療心臟疾病和帕金森氏症的藥物鋪平道路。這些化學家都因卓越的貢獻,而分別於1963年及2001年榮獲諾貝爾化學獎的桂冠。2005年「催化碳-碳鍵生成反應」再度登上諾貝爾獎舞台,並向全世界展現一段有趣且重要的分子之舞。
2005年10月5日瑞典皇家科學院公布,由法國科學家蕭文(Yves Chauvin)、美國科學家葛拉布茲(Robert H. Grubbs)和美國科學家施洛克(Richard R. Schrock)共享諾貝爾化學獎的殊榮,以表彰他們「發展烯烴複分解」以及「發明實用的金屬催化劑」在有機合成反應中的革命性貢獻。
舉昆蟲費洛蒙作為烯烴複分解反應在日常生活中實際應用的例子;經由蚊蟲散播的西尼羅河病毒(West Nile Virus)是美國重大傳染病之一,於1999年在紐約首度發現後,不久就散布全美,每年都造成多人感染死亡。根據美國疾病管制局(Centers for Disease Control and Prevention, CDC)統計,2005年總計有3000人感染,119人死亡。如果我們能夠利用人工合成的昆蟲費洛蒙干擾病媒蚊的繁衍模式或周期,就可以有效控制其數量,進而抑制病毒的傳播。另一方面,費洛蒙不只能應用在傳染病防制,在農業病蟲害防制上也是一大主力。傳統合成費洛蒙相當昂貴且耗時,相當的不經濟;而在催化劑問世後,合成所需耗費的成本大為降低,合成效率也大為提升,每年產量甚至可高達2公噸。
透過催化劑的作用,可把2個烯類分子 A = B 以烯烴複分解反應生成2個新的烯類分子 A = A 及 B = B。(A)利用金屬亞甲基錯合物催化烯烴複分解反應時,在反應中,由金屬亞甲基錯合物作為催化劑,使2個烯類分子進行烯烴複分解反應,進而生成2個新的烯類分子,這是淨反應的結果。產物是具有兩個R1官能基的烯類及乙烯,其中波浪鍵代表兩個R1可在雙鍵的同側或異側。圖中金屬 M 上所用的中括號,代表金屬除了與碳之間有一個雙鍵之外,其上還有其他官能基。(B)蕭文於1971年提出烯烴複分解反應的反應機制。首先,催化劑(也就是金屬亞甲基錯合物)跟一個烯類分子(I)結合,形成由1個金屬原子和3個碳原子彼此以單鍵鍵結的四元環中間產物。接著這中間產物的2個不相鄰的化學鍵斷裂,形成1個乙烯分子(II)及1個新的金屬亞烷基錯合物。而新的金屬亞烷基錯合物於下一階段與另一個烯類分子(III)進行同類型的反應,再形成1個新的四元環中間產物,最後四元環中不相鄰的化學鍵斷裂,形成另一個新的烯類分子(IV),以及原來的金屬亞甲基錯合物,完成烯烴複分解的反應。而被「復原」的金屬亞甲基錯合物,則將循這個機制進入另一個催化循環反應中。在催化的過程中,金屬亞甲基錯合物形同官能基R1的暫存區。(http://nobelprize.org/chemistry/laureates/2005/info.pdf)