維他命Ｃ左、右旋的奧妙
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劉瑞祥｜
成功大學化學工程學系（譯）
在說明化合物的「左旋性」和「右旋性」以前，讓我們先了解化合物的「對稱性」。在自然界中，比目魚和鰈魚這兩種具有扁平身體的魚，牠們在立體結構上恰好是相互「鏡像對稱」。如果在牠們中間放置一面鏡子，兩者好像是「實物」和「鏡像」的關係。另外，人類的「左手掌」與「右手掌」之間，也有「實物」與「鏡像」的關係。
在自然界中，有些化合物，例如乳酸分子，也會有如同鰈魚或手掌一樣的「立體鏡像」關係。「左旋性」和「右旋性」化合物的關係，除了稱作是「光學活性」化合物以外，有時也稱為「對掌性」，這一類的化合物通稱鏡像異構物。也就是說，如果在中間放一個鏡子，兩者具有互相是「實物」與「鏡像」的關係。
在一般非光學活性的條件下，這兩種化合物的組成原子、沸點、折射率等物性和化性都相同，只有對平面偏極光所造成的旋轉方向不同而已。其中一種會使平面偏極光向左旋轉，另外一種會使它向右旋轉。在學術上，科學家稱這一種會使平面偏極光向左旋轉的化合物是「左旋性」化合物，另外一種是「右旋性」化合物。探討化合物立體結構與其物性和化性關係的科學，就稱為「立體化學」。
把光學活性化合物，例如葡萄糖、乳酸等的溶液，放在樣品管中，使平面偏極光通過，眼睛面向入射的偏極光方向，如果偏極光向右旋轉，這一種化合物就是「右旋性」化合物。如果偏極光向左旋轉，這一種化合物稱作「左旋性」化合物。這也就是化合物「左旋」和「右旋」的定義。
現在讓我們針對維他命Ｃ的三次元分子結構，說明它的「左旋」和「右旋」的問題。維他命Ｃ學名是L-ascorbic acid，具單斜板狀或針狀結晶，熔點大約是攝氏190度。在室溫鈉燈光源下，其1％重量百分率濃度水溶液的比旋光度約為+21度。如果改在酒精溶液中，則變成+48度。因為所測得的旋光度都是正值，因此維他命Ｃ應該是「右旋性」化合物，而不是「左旋性」化合物。
那麼學名中的L-代表什麼呢？化合物中L-的定義，主要針對分子結構中最下方「不對稱碳」的立體結構來定義的。所謂不對稱碳，是指這個碳原子所接臨的4個原子或基團完全不同。簡單地說，在維他命Ｃ的三次元分子結構中，OH在左側時是L-型，在右側時是D-型。其與化合物的「左旋」或「右旋」，並沒有直接關聯，也就是說化合物的旋光性，必須由旋光度計直接計測。
假設身體的消化系統有三個作用點（a, b, c），化合物必須要有這3個相互對應的作用點（A-a, B-b, C-c）才可以被身體消化、吸收。如果右旋性化合物恰好可以符合身體的需求，那麼不管如何旋轉，左旋性化合物中的（A, B, C）都無法配合對應身體所需的（a, b, c）三作用點的需求，因此無法被消化、吸收。
假設人體生理反應所需的模型需求像板上的「孔洞形狀及排列」，在一對鏡像化合物中，僅有其中之一可以符合這個需求，直接嵌入孔洞而進行反應。而另外一個鏡像化合物，無論如何旋轉，分子的立體形狀都無法嵌入生體模板孔洞中，因此無法被生體消化、吸收。
在自然界中，除了人體對化合物的左旋和右旋有「反應特異性」外，植物和微生物等也都具有這種特性。在地球上，只要是生物體，體內所進行的化學反應都可能屬於以上所述的「反應特異性」型態。例如樟樹所產生的樟腦，百分之百是右旋性樟，絕對沒有左旋性的樟腦。由立體化學的理論，左旋和右旋化合物的反應特異性，都必須在不對稱的光學活性環境下，才可以被區別及進行反應。人體也具有這種特異性，也因此只有右旋性維他命Ｃ對人體有效，左旋性維他命Ｃ則無法被人體吸收。
