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啤酒花的妙用

102/04/09 9944

陳藹然｜臺灣大學科學教育發展中心副理

在炎熱的夏天來杯冰涼的啤酒，是許多人的最愛。啤酒獨特的香味和苦味來自於釀造過程中加入的啤酒花，這是因為啤酒花裡的苦味酸（humulones, α-lupulic acid)，在釀造過程中加熱會變成異苦味酸(Isohumulone)。研究顯示啤酒與其啤酒花酸對糖尿病、某些癌症、發炎甚至對於減肥有幫助。

對一般的釀酒師來說，他們大概不會在乎苦味酸的結構，但對醫藥研究的科學家而言，最新關於苦味酸精確結構的報導卻是顛覆了過去40年來的許多研究結果，並可能影響治療糖尿病、某些癌症以及其他疾病新藥的發展。

華盛頓大學的化學研究副教授韋納‧卡敏斯基 (Werner Kaminsky)，使用x-光結晶學決定啤酒花酸、苦味酸分子和一些其他衍生物的結構。苦味酸分子在釀造啤酒過程中由1個6碳環重排為5碳環，在釀造的最後，兩個側邊的基團可以同時在環的上方、下方或一上一下等4種方式排列。卡敏斯基告訴我們：「現在我們比較了解啤酒釀造過程中，苦味的啤酒花發生什麼事。」

卡敏斯基說，兩個側邊的基團的相對位置就決定了苦味酸分子的手性（Chirality）。清楚知道苦味酸分子的手性，對於了解該分子如何與其它的物質反應非常重要，因為如果它們可以產生正確的空間配對，將會像螺絲與螺帽一般剛剛好配合在一起。如果配對不正確，它們就完全沒有辦法配合，就像是將右手放進左手手套一樣。這樣的錯誤配對，可能在醫藥上引起悲慘的後果。卡敏斯基引用1950年代後期到1960年代早期用來治療孕婦晨吐的藥物「沙利竇邁」（thalidomide）為例，此手性分子的一種形式會導致生出畸形兒，然而另一種形式的手性分子卻完全沒有副作用。這項新的研究結果讓苦味酸成為藥物研究上的新選擇。
(本文由國科會補助｢新媒體科普傳播實作計畫」執行團隊撰稿)

責任編輯：蔡福裕｜臺北科技大學分子系暨高分子研究所

啤酒花(4)

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